Город Холм, это один из немногих малых городов России, имеющий более чем пятисотлетнюю историю. На его долю выпала трудная,
драматическая судьба. Дважды за свою историю он был стерт с лица земли, но возрождался вновь.
Первое упоминание в письменном историческом документе датируется 1471 годом. Под именем Холмовського погоста он дважды упоминается
в "Договорной грамоте короля польского и вел. князя литовского Казимира IV с Великим Новгородом" (Н.М. Карамзин "История государства
Российского" (М..1903, т.6, с.16).
В "Духовной грамоте вел. князя Ивана Васильевича (не ранее 16 июня 1504 г.) Холмский погост впервые назван городом. Иван III завещал
старшему сыну Василию Великий Новгород со всеми "пошлинами, и з городы:…Демон город, Куръгород, Руса город…, город Холм, … да
город Великие Луки…, да город Торопец…, да волости…". И тем не менее до преобразования Холма в уездный город в письменных источниках
он продолжал называться не городом, а посадом.
Во время русско-литовской войны 1580-1581 гг. Холм был сожжен и разграблен отрядами польского воеводы Радзивилла и гетмана Замойского.
В период польской и шведской интервенции он также неоднократно подвергался разрушениям, после чего долго пустовал. И лишь в первой
половине XVIII века на месте разрушенного города вновь возникло поселение.
При образовании Холмского уезда указом Екатерины II от 3 августа 1777 г. Холмский посад был окончательно переименован в город и причислен
к Псковской губернии.
Герб города, утвержденный в 1781 году, описывается так: "…в верхней части щита - герб Псковский, а в нижней - при воде берег, имеющий
высокий холм в голубом поле, означающий имя сего города".
С этого момента Холм развивался как купеческий и ремесленный город и считался одним из красивейших в Псковской губернии. Знаменитый
драматург А. Н. Островский, путешествуя в 1856-58 г.г. по Северо-Западу Псковской и Новгородской губерниям писал в своем дневнике
15 мая 1856 года: "Ходил по городу, который на редкость красиво расположен на холмах рек Ловать и Куния. Красота выше всяких похвал…"
В 1820 г. и 1824 г. в городе проездом бывал и останавливался царь Александр I , в 1885 г. и 1887 г. - Великий князь Владимир Александрович,
в честь которого старинный бульвар на берегу Ловати был назван Владимирским.
Холмский уезд был в те времена весьма обширным. Он занимал почти 5 тысяч кв. верст - около 11% территории Псковской губернии и имел
21 волость. По всеобщей переписи 1897 года наличное население Холмского уезда определялось в 88157 душ, в том числе население
г.Холма 5894.
Холм был единственным в губернии уездным городом, где в 1910-1911 годах издавалась местная газета "Холмитянин", в которой отражалась
общественная жизнь России и местный материал. Полный комплект "Холмитянина" хранится в Российской национальной библиотеке
(г. С.-Петербург, Фонтанка).
По характеристике А.А. Войнакуринского , "жители г. Холма могут гордиться нравственностью своего века, наклонностей к порочной жизни не
имеют, не терпят зазорных в поведении и оттого в Холму очень мало развратных и пьяных. Вообще жители простодушны и набожны, хранят
обычаи предков, по старине чтут веру и строго исполняют все обряды церкви…Образ жизни, относительно пищи и одежды умеренный и почти
у всех одинаковый, роскошь не проникла еще в скромные их жилища. Несмотря на бедность значительного числа жителей, нищих нет вовсе.
Молодые люди…к старшим вежливы и почтительны, и это наблюдается не только в родстве, но и к посторонним. Жены у мужей, а дети у
родителей в большом повиновении и послушании" (Войнакуринский А.А. Указ. Соч//Псковские Губернские Ведомости, 1840, №31, с.198).
На рубеже XIX -XX веков в городе было семь церквей (три- каменные, остальные -деревянные) одна часовня, один лютеранский молитвенный
дом и кирха. Неотъемлемой чертой быта и уклада жизни горожан были храмовые праздники и крестные ходы. Особо чтимой иконой в городе
был чудотворный образ Божией Матери "Холмской" - заступницы города.
После Октябрьской революции город значительно вырос. В районе развивались такие отрасли, как лесная, возделывание и переработка льна.
Из промышленных предприятий имелись кожевенный, крахмалопаточный, кирпичный, пивоваренный заводы.
С 1927 года Холм являлся райцентром Западной и Ленинградской областей; перед Великой Отечественной войной - Калининской
(с 1935 до 1944г.г.), в послевоенные годы - Великолукской и Псковской областей (до 1958 года). Указом Президиума Верховного Совета
РСФСР от 29.06.1958 года Холмский район включен в состав Новгородской области.
В годы Великой Отечественной войны город со 2 августа 1941 года находился в оккупации. Командованием Северо-Западного фронта и
руководством партизанского движения был предпринят ряд попыток освободить город, несколько раз город переходил из рук в руки.
Холм и холмская земля оказались на переднем крае обороны, позиционные бои здесь не стихали до самого освобождения города - 21
февраля 1944 г.. Немецкое командование придавало большое значение стратегическому узлу обороны в г. Холм и старалось удержать
его любой ценой. В Германии был выпущен почетный знак - "Холм 1942" (так называемый "щит за Холм"), которым награждались
немецкие солдаты, воевавшие под Холмом. В боях за Холм геройски сражались: 2-я Ленинградская партизанская бригада, 33-я
Холмско-Берлинская стр. дивизия, 391-я стрелковая Режицкая Краснознаменная дивизия, 45-я отдельная Сибирская бригада,
117-я Краснознаменная Иваново-Познаньская стрелковая дивизия, 319-я стрелковая дивизия, соединения 2-го гвардейского
стрелкового корпуса, в том числе 75-я отдельная морская стрелковая бригада и 8-я гвардейская Панфиловская дивизия и
другие соединения армии. Наземные войска в боях за Холм поддерживались авиачастями 6-й воздушной армии. В освобождении
Холмского района в феврале 1944 года участвовали: 26-я Златоустовская стрелковая дивизия под командованием полковника
К.Г.Черепанова 115-я стрелковая дивизия под командованием генерал-майора Е. А. Лященко. Непосредственно Холм освободил
312-й Новгородский стрелковый полк (командир Б. И. Болтакс) 26-й Златоустовской стрелковой дивизии.
В годы Великой Отечественной войны город был полностью уничтожен и в послевоенные годы отстроен холмичами заново.
За послевоенные годы построены жилые дома, восстановлен Владимирский бульвар, поставлен железобетонный мост через Ловать.
В 1991 году на народные средства на месте деревянной Тихвинской церкви, уничтоженной в 1942 году началось строительство
каменной православной церкви (автор проекта - архитектор Красноречьев). Сбор пожертвований, организацию строительных работ
взял на себя энтузиаст - подвижник пенсионер А. И. Иванов. Впоследствии ему присвоено звание "Почетный гражданин
города Холма". Строительство храма продолжалось 12 лет, а 30 ноября 2003 года состоялось торжественное освящение
церкви. К сожалению, организатор ее создания Александр Иванович не дожил до этого торжественного дня. Он похоронен
у стен церкви. Сегодня каменная церковь иконы Тихвинской Божьей Матери является украшением города, символом
духовного возрождения его жителей.
В России немало выдающихся деятелей, вышедших из самых ее глубин. Дал таких людей и Холмский край. Среди них известная
русская революционерка Елизавета Дмитриевна Томановская, участница русской секции I Интернационала, друг семьи
К. Маркса. Под псевдонимом Элизы Дмитриевой Томановская сражалась на баррикадах Парижской коммуны.
Доброй славой в народе пользовались дворяне-просветители. Помещик А. С. Зеленый в селе Матенец Наговской волости в
1850 г. основал на свои средства школу, был составителем учебников, преподавателем, разделявшим передовые идеи
своего времени, вел переписку с Н. Г. Чернышевским.
Генерал русской армии А. Н. Куропаткин, бывший военный министр (1898-1904), в своем имении Шешурино (ныне
Торопецкий район) на собственные средства открыл больницу и сельскохозяйственную школу. В годы революции поддержал
Советскую власть, помог в организации Холмского уездного музея и культурно-просветительных учреждений района,
передал Холму обширную личную библиотеку.
Национальным героем Болгарии стал подполковник русской армии Павел Петрович Калитин, который во время русско-турецкой
войны 1877 - 1878 гг. командовал 3-й дружиной русско-болгарского ополчения. Он геройски погиб в бою за г.Стара Загора
19 (31) июля 1877 года, спасая Самарское знамя.
4 августа 2007 года в День города Холма состоялось торжественное открытие памятника подполковнику Калитину. Памятник
был изготовлен в Болгарии к 130-летию подвига П. П. Калитина и подарен в лице Холма всей России. В этот же день
болгарская делегация вручила жителям города Холма копию знаменитого Самарского знамени, изготовленную в Болгарии.
С этого времени копия Самарского знамени стала центральным экспонатом музейной экспозиции, посвященной подвигу Калитина.
В Холме чтят память Героев Советского Союза, погибших в боях за Холм: летчика Александра Новикова, командира партизанского о
тряда "Дружный" Василия Зиновьева, младшего сержанта Ивана Меркулова; героев-холмичей, погибших в боях за Родину: танкиста
Ивана Дунаева, летчика Василия Челпанова и многих других.
Также, холмичи помнят земляков, выполнивших свой воинский долг в боевых действиях в Чеченской войне: Юрия Федорова, Дмитрия
Никифорова и Евгения Исакова - гвардии младшего сержанта 6 роты 104 парашютно-десантного полка Псковской десантной дивизии.
Ежегодно в Холме проводятся спортивные турниры, посвященные подвигу десантников 6 роты 104 парашютно-десантного полка 76
Псковской десантной дивизии ВДВ 1 марта 2000 года.
За значительные заслуги перед городом гражданам присваивается звание "Почетный гражданин города Холма". Среди удостоенных
этого звания ветераны Великой Отечественной войны, воевавшие под Холмом в 1941-1945 годах, работники культуры, образования,
здравоохранения. Кроме упомянутого выше Иванова А.И., особо хочется отметить: Пархоменко И.Я., проводившего большую работу
по восстановлению и благоустройству городского парка и создавшего в Холме уникальный дендропарк, коллекция которого
насчитывала свыше 600 видов растений; Котова В.В., автора книги "Холм на Ловати и его земля", охватывающей период от
начала заселения Ловатского края славянами в VII-VIII в.в. и отражающей основные события, связанные с Холмской землей,
в контексте новгородско-псковской истории до 1917 года. Материалы книги Котова В.В. "Холм на Ловати и его земля"
использовались также при составлении данного материала.